Un dels handicaps que fan de l'elecció d'Olabe una aposta de risc és la seva poca experiència com a entrenador de primer nivell, ja que la seva carrera s'ha desenvolupat més als despatxos que no pas a la gespa. L'esperança dels andalusos és que el basc ja va viure una situació similar a la que afronta ara que va superar amb nota. Ja fa nou temporades, el curs 2001/02, va rellevar John Benjamin Toshack a la banqueta de la Reial Societat agafant l'equip en una posició delicada. A nou partits del final de la lliga, penúltim en la classificació i a dos punts de la salvació. Finalment el conjunt txuri urdin es va salvar aconseguint 17 dels 27 punts possibles. Tot i assolir l'objectiu, Olabe no va seguir a la banqueta i va assumir la direcció esportiva del club donostiarra fins a l'any 2005. De fet, ell era el responsable esportiu la temporada de la Real de Raynald Denoueix, que va meravellar a tothom i que va estar a punt de guanyar la lliga. Més tard, durant el curs 2005/06, abans de firmar per l'Almeria com a director tècnic, Olabe va tornar a les banquetes. Va fer-ho a l'Eibar, en la que va ser la seva darrera experiència com a entrenador. El tècnic va tenir un paper decebedor amb una victòria en 11 matxs i no va ser capaç d'adreçar el rumb dels d'Ipurua, que van acabar baixant a segona B. L'últim club on ha estat és el Reial Valladolid, on va exercir el càrrec de director esportiu des de l'estiu del 2008 fins al final de la temporada passada.

El nou inquilí de la banqueta de l'Almeria, que arriba amb Mikel Antia d'ajudant, destaca per ser un entrenador metòdic i discret. Olabe afronta el repte motivat: «Si he acceptat no és perquè cregui que tinc una bola màgica, sinó perquè crec en les capacitats de la plantilla i intentarem aportar energia positiva, confiança i un canvi de dinàmica.»